Sitenin bölümleri
Editörün Seçimi:
- Esaneshot
- Aynı küçüklüğün sırası
- Essentrennaya germe - sıkıştırma
- Teorem teoreminin mekanik sistemi sayısındaki değişim üzerindeki teorem, sistem hareketi miktarını değiştirir
- Tag: Birkaç değişkenin fonksiyonları İki değişkenin diferansiyelinin geometrik anlamı
- Teorem, teoremin dinamiğinin hareket sayısındaki hareket üzerindeki hareket miktarı
- Teoremin dinamiklerinin mekanik sisteminin miktarını değiştirme, hareket miktarındaki değişimde
- Serbest düşme hızı
- Farklı analiz kullanmadan fonksiyonların sınırlarını nasıl hesaplanır?
- Degrade Fonksiyonu Nasıl Bulunur?
Reklâm
Aldehitlerin ve ketonların oksidasyonu. Aldehitler ve ketonlar. Karboksilik asitlerin ayrı temsilcileri ve anlamları |
Organik Kimya - Bilim çok karmaşık ama ilginç. Sonuçta, aynı elemanların bağlantıları, farklı sayılar ve dizilerde, çeşitli yazılımların oluşumuna "Ketones" adlı karbonil grubunun bileşiklerine bakalım () ( kimyasal özellikler, fiziksel özellikler, sentezlerinin yöntemleri). Ve ayrıca bunları aynı türden diğer maddelerle karşılaştırın - aldehitler. KetonlarBu kelime, karbonil grubunun (C \u003d O) iki karbon radikaliyle ilişkili olduğu moleküllerde, tüm bir organik doğa maddesi sınıfı için ortak bir addır. Yapısı açısından ketonlar aldehitlere ve karboksilik asitlere yakındır. Bununla birlikte, C \u003d O'ya bağlı (karbon veya karbon) ile iki atom vardır. FormülBu sınıfın maddelerinin genel formülü şöyle görünür: r 1 -C0-R2. Böylece bir kural olarak daha açıktı, bu yüzden yazılmıştır. İçinde, C \u003d O bir karbonil grubudur. Ve R1 ve R2 karbon radikalleridir. Onların yerinde farklı bileşikler olabilir, ancak karbon kompozisyonlarında olmalıdır. Aldehitler ve KetonlarBu madde gruplarının fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirlerine oldukça benzerdir. Bu nedenle, genellikle birlikte düşünülürler. Gerçek şu ki, aldehitlerin de moleküllerinde karbonil grubu içermesidir. Ketonlarla bile formüller var. Bununla birlikte, eğer, eğer 2 radikale bağlı olan maddeler, daha sonra aldehitlerde, ikinci - hidrojen atomu yerine sadece bir tanedir. - Hidrojen Atomu: R-CO-H. Örnek olarak, bu sınıfın maddenin formülünü - formaldehitin formülünü, formaldehit, formalin gibi bir şey olarak bilinir. CH20 formülüne dayanarak, karbonil grubunun bir ile bağlantılı olmadığı, ancak aynı anda iki N. atomu ile görülebilir. Fiziki ozellikleriAldehidlerin ve ketonların kimyasal özellikleriyle uğraşmadan önce, fiziksel özelliklerini göz önünde bulundurmaya değer.
En ünlü ketonlarRı-rı-r2 birçok maddesi vardır, ancak onlardan çok şey bilinmiyor. Her şeyden önce, hepimizin aseton olarak bildiğimiz dimetil ketondur. Ayrıca, meslektaşı çözücüsü - butanon ya da doğru şekilde söylenecek - metil etil keton. Kimyasal özellikleri endüstride aktif olarak kullanılan diğer ketonlar arasında - asetofenon (metilfenilketon). Aseton ve butanondan farklı olarak, kokusu oldukça hoş, bu yüzden parfümerin içinde kullanılıyor. Örneğin, sikloheksanon, tipik temsilcileri R 1 -C0-R2'yi belirtir ve en sık solvent üretiminde kullanılır. Diketonlardan bahsetmemek imkansızdır. Böyle bir isim, tek başına olmayan R1 -C0-R2'dir ve bileşimdeki iki karbonil grubudur. Böylece, formülleri gibi görünüyor: R 1 -CO-CO-R2. En basit fakat yaygın olarak kullanılan gıda endüstrisi DiKetones temsilcileri diasetildir (2,3-bütanon). Listelenen maddeler sadece bilim adamları tarafından sentezlenen küçük bir listedir (kimyasal özellikler aşağıda kabul edilir). Aslında, onlar daha çok, ama herkes bulunamadı. Ayrıca, birçoğunun toksik olduğu düşünülmeye değer. Ketonların Kimyasal Özellikleri
R1-CO-R2'nin alındığıSöz konusu maddelerin özelliklerini okuyan, sentezleri için en yaygın yöntemleri öğrenmeye değer.
Uygulama kapsamıKimyasal özellikleri ve ketonların alınmasıyla anlaşılan, bu maddelerin nerede kullanıldığını öğrenmeye değer. Yukarıda belirtildiği gibi, çoğu kimya endüstrisinde, cilalar ve emayeler için çözücüler olarak ve ayrıca polimerlerin üretiminde kullanılır. Ek olarak, bazı R1 -C-R2, kendilerini lezzetler olarak kanıtlamıştır. Böyle bir keton kapasitesinde (benzofenon, asetofenon ve diğerleri) parfümlerde ve pişirmede kullanılır. Ayrıca, asetofenon uyku haplarının imalatı için bir bileşen olarak kullanılır. Benzofenon, zararlı radyasyonu emme kabiliyetinden dolayı, yakından önleyici kozmetiklerin sık sık ve aynı zamanda bir koruyucudur. Vücudun üzerinde R1-CO-R2 etkileriBileşiklerin ketonlar (kimyasal özellikler, kullanım, sentez ve diğer veriler) olarak adlandırıldığını öğrendikten sonra, bu maddelerin biyolojik özelliklerine aşina olmaya değer. Başka bir deyişle, canlı organizmalarda nasıl davrandıklarını öğrenin. Sektördeki R1 -C0-R2'nin sık sık kullanılmasına rağmen, bu tür bileşiklerin çok toksik olduğunu her zaman hatırlar. Birçoğunun kanserojenik ve mutajenik özelliklere sahiptir. Özel temsilciler, yanıklara kadar mukoza zarlarında tahrişe neden olabilir. Alisiklik R1 -C0-R2, vücudu ilaç olarak etkileyebilir. Ancak, bu türün tüm maddeleri zararlı değildir. Gerçek şu ki, bazılarının biyolojik organizmaların metabolizmasında aktif bir rol almasıdır. Ayrıca ketonlar, karbon değişiminin ve insülin eksikliğinin kendine özgü belirteçleridir. İdrar ve kan analiz ederken, R1 -CO-R2'nin varlığı, hiperglisemi ve ketoakidoz dahil olmak üzere çeşitli metabolik bozuklukları gösterir. Oxo bileşiklerinin sınıfı, bir grup içeren organik maddeler bulunur \u003e C \u003d oh,karbonil grubu veya karbonil denir. Karbonil karbonil atomunun iki değerliği alkil radikalleri tarafından işgal edilirse, Oxo bileşikleri Ketones denir: Karbonil karbonil atomunun iki değerliği bir alkil radikali ve bir hidrojen atomu ile işgal edilirse, Oxo bileşikleri aldehidiler denir. Ketonlar ve aldehitler de karbonil bileşikleri denir. Aldehitlerin ve ketonların reaksiyonları çok benzerdir, bu da onları genel Oxo bileşikleri sınıfında dikkate almalarını sağlar. Genel formül homolojik seri En yaygın limit alifatik aldehitler ve ketonlar aynıdır: n H 2P O. ile. 1. isimlendirmea) Aldehitlerin önemsiz isimleri çok yaygındır, aldehitlerin oksidasyon sırasında kolayca iletileceği aynı karbon iskeletine sahip önemli asit isimleri ile ilişkilidirler: aldehit (formaldehit), asetik aldehit (asetaldehit), propiyonik, yağ , Valerian, vb. Yahudinin isimlendirilmesine göre, Aldehit Grubunun varlığı soneki tarafından gösterilir. -al (-al): Aldehit grubu, üst düzey grupların varlığı nedeniyle ana zincire dahil edilmezse, önek ile gösterilir. formil: b) Basit ketonların isimleri genellikle karbonil grubu ile ilişkili radikallerin isimlerinden ve kelimelerden derlenir. keton: Daha karmaşık ketonların başlıkları için sonek kullanır -O mu(JUPAK): Daha fazlası varsa kıdemli grup Keton grubu önek ile gösterilir oxoo-: 2. Fiziksel ÖzelliklerHerhangi bir aldehit veya ketonun molekülünde, oksijen atomunun bir karbon atomuyla karşılaştırıldığında,\u003e C \u003d 0'daki hareketli elektronlar π-bağları oksijen atomuna doğru kaydırılır. Bu vardiya, bir oksijen atomu (δ-) üzerinde aşırı bir elektron yoğunluğuna ve bir karbonil karbon atomunda (δ +), komşu karbon-karbon bağlarının σ-elektronlarının yer değiştirmesini ortaya çıkaran bir karbonil karbon atomunda (δ +) üzerindeki karşılık gelen bir düşüşe neden olur: Böylece, aldehitler ve ketonlar, bir oksijen atomunda aşırı elektron yoğunluğuna sahip polar maddelerdir. Neredeyse herkes kimyasal reaksiyonlar Oxo bileşikleri, moleküldeki elektron yoğunluğunun bu gibi dağılımından kaynaklanmaktadır. \u003d 0 ile çift bağ, c \u003d s bağlantısından daha yeniden değiştirilebilir ve daha güçlüdür. Böylece, C \u003d O, C \u003d O, C-O, 360 2 \u003d 720 KJ / MOL'a eşit, C-O'luk çift bağlanma enerjisinden daha büyük olan 750 KJ / MOL'dur. Bir dizi bağlantıda c \u003d c ve C-tersi oranı. İletişim Enerjisi C \u003d C (612 KJ / MOL), çift enerjiden daha az görülür. c-S bağlantısı (339 2 \u003d 678 KJ / MOL). C \u003d O ile karşılaştırıldığında iletişimin C \u003d O ile artan reaktivitesi, ATOMS O ve C'nin elektronize edilebilirliğindeki farkla belirlenir. İletişimin yüksek derecede polarizasyonu C \u003d O ve polar bileşiklerine veya iyonlarına kolay bir bağlantıya yol açar. Aldehitler ve ketonların moleküllerinde, alkollerin aksine, mobil hidrojen atomları yoktur, molekülleri ilişkili değildir ve kaynama noktaları karşılık gelen alkollerden önemli ölçüde düşüktür. Genel olarak, Ketonların kaynama noktası, izomerik aldehitlerden biraz daha yüksektir. Devre dallanma, kaynama noktasında düzenli bir azalmaya neden olur. Satırın alt üyeleri - aseton, formaldehit, asetaldehit - suda çözünür, daha yüksek aldehitler ve ketonlar, çoğu geleneksel organik çözücülerde (alkoller, eter vb.) Çözünür. Alt aldehitler, 3- ° C 6 nüfuslu bir koku olan Aldehidilerde keskin bir kokuya sahiptir, yüksek aldehitlerin çiçek kokusuna sahiptir ve hatta parfümeride uygulanır. Aldehitler ve Ketonlar yönlendirmek karbonil Organik bileşikler. Karbonil bileşikleri Organik maddeleri arayın, bir grup\u003e C \u003d O (karbonil veya bir okso grubu) olan moleküllerde. Karbonil bileşiklerinin genel formülü:İkame edici türüne bağlı olarak, bu bileşikler ayrılır: Aldehitler (x \u003d n); Ketonlar (x \u003d r, r "); Karboksilik asitler (x \u003d it) ve bunların türevleri (X \u003d veya, NH2, NHR, HAL, vb.). Aldehitler ve Ketonlar - moleküldeki varlığı ile karakterize edilir. karbonluk gruplar,veya karbonil radikali,\u003e c \u003d o. Aldehitlerde, bu radikalin karbon atomu birden az hidrojen atomuyla ilişkilidir, bu nedenle bir monovalent radikal radikalini ortaya çıkarır. aldehit Grubu.Ketonlarda, karbonil grubu iki hidrokarbon radikaliyle ilişkilidir ve ayrıca denir. ketografveya oxo grubu. Homoloji serisi aldehitler ve isimlendirmeleriAldehitler - Organik bileşikler, karbonil karbon atomunun (karbonil karbon) moleküllerinde bir hidrojen atomu ile ilişkilidir. Genel formül: R-cn \u003d o veya İşlevsel Grup - SN \u003d O Aldehit adında. Aldehitler, aldehit grubundaki hidrojen atomunun parafin hidrokarbonlarının parafin hidrokarbonlarındaki, yani homolog bir dizi homolog bir dizi hidrokarbon türevlerinin kullanılmayan türevleri olarak görülen maddeler olarak da düşünülebilir. Sonuç olarak, homoloji ve izomeriler, hidrokarbonların diğer tek parçalanmış türevlerinin diğer tek parçalı türevleri içindir. Aldehitlerin isimleri, moleküldeki aynı sayıda karbon atomlu asitlerin önemsiz isimlerinden yapılır. Yani, aldehyde ch 3 denir asetat aldehydeveya asetaldehit,CH3CH2 - propione Aldehyde,CH3CH2CH 2 -CLY - Normal yağ Aldehiti.veya butyraldehyd,(CH 3) 2 SN-SNO - isomaslyanya Aldehyde,4 saat 9 ile aldehitler - valerian Aldehydamivb. Cenevre Adreslature'a göre, aldehitlerin isimleri, koza katılımıyla aynı sayıda karbon atomuna sahip, hidrokarbonların isimlerinden yapılır. bir.sürtük aL, Örneğin metanalN-sno, etanalCh 3 -cly, 2 -MetilpropanalCH3 CH (CH3) -Con Ketonların homolojik sırası ve isimlendirmeleriKetonlar - Molekülleri, iki hidrokarbon radikaline bağlı bir karbonil grubu içermeyen organik maddeler. Genel formüller: R. 2 C \u003d O, R-CO-R " veya Ketonların en basiti, CH3 -CH-CH3'ün yapısına sahiptir ve denir dimethylketonveya aseton.Asetondan, hidrojen atomlarının metil üzerindeki tutarlı bir şekilde değiştirilebilir. Böylece, bir sonraki aseton homologu - metil etil ketoncH3 -C-CH2CH3'ün yapısına sahiptir. Ketonların adları, ayrıca, aldehitlerin isimleri, Cenevre adlandırmasında, koza katılımıyla aynı sayıda karbon atomlu hidrokarbonların isimlerinden yapılır. bir.sürtük o muve normal bir karbonil karbon atomunun yerini belirten bir figürü, normal bir karbon zincirinin başlangıcından itibaren; aseton, bu yüzden bir isim giyer propanatördietil keton - pentanon3, metilizopropil Keton - 2. -Methilbutanonevb Bir molekülde aynı sayıda karbon atomlu aldehitler ve ketonlar birbirlerine amomerdir. Homologlar için genel formül Aldehitler ve ketonlar: n. H 2 n. HAKKINDA. Aldehitler ve ketonlar, çok sayıda yaygın tipik özelliklere neden olan aynı karbonil grubunun bir molekülü içerir. Bu nedenle, bu ilişkili bu maddelerin her ikisinin de hazırlığının ve preparatın yutulması ve yutulması vardır. Karbonil grubu ile ilişkili hidrojen atomunun valdehitlerinin varlığı, ketonlardan bu madde sınıfındaki farklılık sayısını belirler. Aldehitler, bir karbonil grubu olarak adlandırılan bir fonksiyonel grup içeren karbonil bileşikleriyle ilgili organik maddelerdir. Hidrokarbon iskeletinin niteliğine bağlı olarak, aldehit molekülleri aşırı, doymamış ve aromatiktir. Molekülleri ayrıca halojen atomları veya ek fonksiyonel grupları da içerebilir. Doymuş aldehitlerin genel formülü, Yahudinin isimlendirilmesine uygun olarak, onların isimleri bir sonek ile sona erer ve bir sonekle biter. Aldehitlerin oksidasyonu endüstride önemlidir, çünkü karboksilik asitlere oldukça kolay bir şekilde dönüştürülürler. Bu durumda oksitifiyatçılar, bakır hidroksit, gümüş oksit veya hatta hava oksijeni olarak hizmet edebilir. Karbonil grubunun yapısıC \u003d O grubundaki çift bağın elektronik yapısı, bir σ-iletişimin oluşumu ve bir daha-iletişimin oluşması ile karakterize edilir. A atomu, SP2 hibridizasyonunda, yaklaşık 120 0 arasındaki bağlantılar arasındaki değerlik açılarıyla düz bir yapı molekülüdür. Bu fonksiyonel gruptaki çift bağın farklılıkları, karbon atomu ile çok elektronegatif bir oksijen atomu arasında bulunmasıdır. Sonuç olarak, elektronlar yaklaşık atomdan etkilenir, bu da bu ilişkinin çok polarize olduğu anlamına gelir. Bu tür polarize çift bağların Aldehit grubundaki içerik, aldehitlerin yüksek reaktivitesinin ana nedeni olarak adlandırılabilir. Aldehitler için, atomların bağlanmasının veya gruplarının C \u003d iletişim ile ilgili reaksiyonu en karakteristiktir. En kolay olan, nükleofilik bağlanmanın tepkileridir. Ayrıca aldehitler için, ATOM'ları N, ALDEHİH'lerin fonksiyonel grubundan içerisindeki reaksiyonlardır. C \u003d O grubunun elektron-alıcı etkisi nedeniyle, iletişim kutuplarında bir artış var. Bu da aldehitlerin nispeten hafif oksidasyonunun nedenidir. Aldehidlerin Ayrı TemsilcileriFormaldehit (formik aldehit veya metanal) CH20, genellikle bakır veya gümüş ağdan yapılmış bir ızgara ile havaya sahip bir metanol buharının karışımı ile iletilen çok keskin bir kokulu gazlı bir maddedir. % 40 sulu çözeltisi formalin denir. Formaldehit, çoğu önemli maddenin endüstriyel sentezinin altını çizen reaksiyona kolayca girer. Hem pentaererrit, birçok için kullanılır. tıbbi maddeler, çeşitli boyalar, bir dezenfektan ve deodorizasyon ajanı olarak cilt almak için. Formaldehit oldukça zehirlidir, havadaki MPC 0.001 mg / l'. Asetaldehit (asetik aldehit, etanal) CH3 uyku, suyla seyreltildiğinde, meyve kokusu elde eden boğucu bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Acetaldehit, Aldehidlerin tüm ana özelliklerine sahiptir. Asetik aldehitin oksidasyonu, çeşitli farmasötik preparasyonlar, çeşitli ilaçlar ve asetik anhidrit, büyük hacimler üretir. AcRolein (Propenal) CH2 \u003d CH-OND, en basit doymamış aldehit, renksiz bir uçucu sıvıdır. Çiftleri, mukoza gözü ve üst solunum yolu ile çok rahatsız. Çok zehirli, havadaki içeriğinin MPC'si 0,7 mg / m3'tür. Propenal - Bireysel ilaçların üretiminde bazı polimerlerin sentezinin bir ara ürünü gereklidir. Benzaldehit (Benzoic Aldehit) C6 H 5 Uyku, aroma ile bir sıvı depolamalı renksiz sararmadır, hava yoluyla hava yoluyla oldukça hızlı bir şekilde oksidedir. Bitkilerin (Neroli, Paçuli) (Neroli, Paçuli) ve glukozit biçiminde, acı badem, kiraz, kayısı ve şeftali kemiğinin çekirdeklerinde yer almaktadır. Kokulu bir madde olarak, parfümerin, diğer kokulu maddelerin sentezi için hammaddeler gibi, gıda esanslarının bir bileşeni biçiminde kullanılır (tarçın aldehit, jasminaldehit). Gümüş ayna reaksiyonuGümüş oksitin aldehitlerinin oksidasyonu, fonksiyonel grubun uygun formuna en gösterge niteliksel reaksiyondur. Bu reaksiyon, bu reaksiyon sırasında oluşturulan test tüpünün duvarlarındaki ince gümüş raid nedeniyle bu reaksiyon ile elde edildi. Özü, Aldehit R-Uykusunun, çözünür bir karmaşık bileşik OH olan amonyak gümüş oksit (I) çözeltisi ile etkileşiminde yer almaktadır ve Tweast reaktifi olarak adlandırılır. Reaksiyon, kaynama suyunun (80-100 ° C) yakınındaki sıcaklıklarda gerçekleştirilir. Bu durumda, karşılık gelen karboksilik asitlere aldehitlerin bir oksidasyonu vardır ve oksidan bir çökeltiye düşen metalik gümüşe geri yüklenir. Reaktiflerin HazırlanmasıALDEHİDLERDE -SON'un kalitatif tanımı için, ilk önce karmaşık gümüş bağlantı hazırlanır. Bunu yapmak için, hafif bir amonyak çözeltisi (amonyum hidroksit), tüpe suya ve az miktarda gümüş nitrat içerisine dökülür. Aynı zamanda, gümüş oksit çökeltisi derhal kaybolur: 2AGNO 3 + 2NH 3 + H20 -\u003e AG 2 O ↓ + 2NH 4 Hayır 3 AG 2 O + 4Nη 3 + η 2 O -\u003e 2Oη Daha güvenilir sonuçlar Alkali ile hazırlanan bir talen reaktifi verir. Bunun için 1 g agno3, 10 g damıtılmış su içinde çözülür ve eşit hacimli konsantre sodyum hidroksit eklenir. Sonuç olarak, AG 2 O çökelti, konsantre bir amonyum hidroksit çözeltisi eklerken kaybolur. Reaksiyon için sadece taze hazırlanmış bir reaktif için kullanın. Reaksiyon MekanizmasıGümüş ayna reaksiyonları denkleme karşılık gelir: 2Oη + NSOη -\u003e 2AG ↓ + ηcoonη 4 + 3nη 3 + h 2 Bu tür bir etkileşimin yeterince çalışılmadığını, aldehitlerinin yapıldığını belirtmekte fayda var. Bu reaksiyonun mekanizması bilinmemektedir, ancak radikal veya iyon oksidasyon seçeneği olması gerekiyordu. Diamminserbra'nın hidroksitine göre, eki büyük olasılıkla, daha sonra gümüşün daha sonra karboksilik asidin oluşumu ile parçalandığı bir diol tuzu oluşumu ile uygulanır. İçin başarılı holding Kullanılan yemeklerin temizliği son derece önemlidir. Bu, deneyim sırasında üretilen kolloidal gümüş parçacıklarının camın yüzeyine kapatılması gerektiği gerçeğinden kaynaklanmaktadır. ayna yüzeyi oluşturarak. En ufak kirliliğin varlığında, gri bir pul çökeltisi biçiminde düşer. Konteyneri temizlemek için, Alkalis çözümleri kullanın. Bu nedenle, bu amaçlar için, çok damıtılmış su ile yıkanması gereken bir NaOH çözeltisi alabilirsiniz. Camın yüzeyinde izler ve mekanik parçacıklar bulunmamalıdır. Orta hidroksitin oksidasyonuBakır hidroksitin (II) aldehit oksidasyon reaksiyonu, fonksiyonel grup türünün belirlenmesinde de oldukça etkili bir şekilde etkilidir. Reaksiyon karışımının bir sıcaklığında uygun kaynama olur. Bu durumda, aldehitler, feling reaktifinde (taze hazırlanmış amonyak çözeltisi CU (OH) 2) monovalent için Bivalent Bakır'ı geri yükler. Kendileri, C-η'ın bir oksijen atomunun tanıtılması nedeniyle oksitlenir (oksidasyon derecesi + +1 ile +3 ile değişir). Görsel olarak, reaksiyonun ilerlemesinin arkasında, çözeltilerin karışımının rengini değiştirmek için izlenebilir. Bakır hidroksitin mavimsi çökeltisi kademeli olarak sarı, uygun bakır hidroksit monovalent ve parlak kırmızı bir sediment CU 2 O'nun daha fazla görünümünü döner. Bu işlem reaksiyon denklemine karşılık gelir: R-Sleep + Cu 2+ + NaOH + H 2 O -\u003e R-COONA + CU 2 O + 4N + Jones Reaktifi ile EylemAldehidlerin böyle bir reaktifin iyi davrandığını söylemeye değer. Bu durumda, oksidasyon ısıtma gerektirmez ve oldukça kısa bir süre boyunca 0-20 ° C sıcaklıkta gerçekleştirilir ve ürün verimi% 80'den fazladır. Jones reaktifinin ana dezavantajı, diğer fonksiyonel gruplar için yüksek seçiciliğin olmamasıdır ve ayrıca asidik ortam bazen izomerizasyona veya yıkıma yol açar. Jones reaktifi, seyreltik ve asetonda bir krom oksit çözeltisidir (VI). Ayrıca sodyum dikromattan elde edilebilir. Aldehitlerin oksidasyonu sırasında, bu reaksiyonun etkisi altında karboksilik asitler oluşturulur. Oksijenin endüstriyel oksidasyonuSektördeki asetaldehitin oksidasyonu, oksijenin katalizörlerin varlığında etkileri ile gerçekleştirilir - kobalt iyonları veya manganez. İlk olarak, refleksi asidi oluşur: CH3 -SON + O 2 -\u003e CH3 -Soop Sırada, asetik aldehitin ikinci molekülü ile etkileşime girer ve peroksisli bileşik yoluyla, iki molekül asetik asit sağlar: CH 3 -COOP + CH 3-SONSON -\u003e 2SH 3 -CON Oksidasyon, 60-70 ° C'lik bir sıcaklıkta ve 2 · 10 5 pa basıncında gerçekleştirilir. İyot ile etkileşimAldehit gruplarının oksidasyonu için, iyot çözeltisi bazen alkali varlığında kullanılır. Bu reaktif, çok seçici olarak davrandığı için karbonhidrat oksidasyonu sürecinde özel bir anlamı vardır. Yani D-glukozun etkisi altında D-glukonik aside dönüşür. Alkalizmlerin varlığında iyot hiposodür (çok güçlü bir oksitleyici) oluşturur: i 2 + 2naoη -\u003e Naio + Nai + n 2 O. Hiposodürün etkisi altında, formaldehit metan asitine dönüştürülür: ηсосоη + naio + naoη -\u003e ηcoona + Nai + H20. Aldehitlerin iyotunun oksidasyonu, çözümlerdeki nicel içeriği belirlemek için analitik kimyada kullanılır. Selena dioksitin oksidasyonuÖnceki reaktiflerin aksine, selenyum dioksitin etkisi altında, aldehitler dicarbonil bileşiklerine dönüştürülür ve glyeoksal formaldehitlerden oluşturulur. Karbonilin yanında metilen veya metil grupları varsa, karbonile dönüşebilirler. SEO2 için bir çözücü olarak, dioksan, etanol veya ksilen genellikle kullanılır. Tekniklerden birine göre, reaksiyon, bir karıştırıcıya, bir termometre ve geri akışa bağlı üç başlı bir şişede gerçekleştirilir. 0,25 mol miktarda alınan kaynak maddeye, 180 mL dioksan içerisinde 0.25 mol selenyum dioksit damlası ve ayrıca 12 mL H20 eklenir. Sıcaklık 20 ° C'yi geçmemelidir (gerekirse, Şişe soğutulur). Bundan sonra, sürekli karıştırılarak, çözelti 6 saat kaynatılır. Daha sonra, sıcak çözelti selenyumun ayrılması için süzülür ve dioksan çökelti ile yıkanır. Çözücünün vakum damıtmasından sonra, tortu fraksiyonlanır. Ana kesir, geniş bir sıcaklık aralığında (20-30 ° C) seçilir ve geri dönüştürülür. AutociTant AldehydesOda sıcaklığında hava oksijeni etkisi altında, aldehitlerin oksidasyonu çok yavaş gerçekleşir. Bu reaksiyonların ana ürünleri karşılık gelen karboksilik asitlerdir. Otokidör mekanizması, etanelin endüstriyel oksidasyonuna göre asetik aside göredir. Orta ürünlerden biri, başka bir aldehit molekülü ile etkileşime giren bir Nadkizotet'tir. Bu tür reaksiyonların ışık, peroksit ve ağır metallerin izleri etkisiyle hızlandırılması nedeniyle, biri radikal mekanizması hakkında sonuçlandırılabilir. Sulu çözeltilerde formaldehit, hidratlanmış metilen glikol şeklinde olduğu gerçeğinden dolayı, havanın okside edilmiş arkadaşlarından çok daha kötüdür. Aldehit oksidasyon permanganat potasyumBu reaksiyon, en yoğunluğundaki geçişin görsel olarak değerlendirilmesinde en başarılıdır ve WARMAN çözümünün pembe renginin tam olarak rengini değiştirir. Reaksiyon oda sıcaklığında ve normal basınçta geçer, bu nedenle özel koşullar gerektirmez. 2 ml formaldehit dökmek yeterlidir ve 1 ml'lik bir sülfürik asit çözeltisi, kükürtsel asitli sülfürik asitli, karıştırma reaktifleri karıştırmak için nazikçe sallanacak: 5CN 3 - Tek + 2KMNO 4 + 3H2 SO 4 \u003d 5CH3-COS + 2MNSO 4 + K 2 SO 4 + 3N2 Aynı reaksiyonun yükseltilmiş sıcaklıklarda yol açması durumunda, metanal karbondioksit için kolayca oksitlenir: 5CH3 -SON + 4KMNO 4 + 6H2 SO 4 \u003d 5CO 2 + 4MNSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11N 2 Aldehitin mineral asitlerinin ve ketonların varlığında bir veya iki alkol kilometresi ile reaksiyona girer: Bir karbonil bağlantısı ve fazla alkol alırsanız, denge sağa kaydırılır ve asetal veya ketal oluşacaktır. Buna karşılık, asitli bir ortamda asetal ve ketalleri ısıtılırken, asidik bir ortamda bir miktar su ile hidroliz, aldehit veya keton oluşumuyla gerçekleşir: İkinci örnekte, Kethala'nın oluşumuna katılan her iki hidroksil grubu aynı alkoldeydi --ethadiola alkol molekülü), böylece Ketal döngüsel bir yapıya sahiptir. Karşılaştırmalı olarak inert asetaller ve Ketali, karbonil grubunu çok aşamalı sentez sırasında istenmeyen reaksiyonlardan korumak için koruyucu gruplar olarak kullanılır. Parçacık sentezi, karbonil grubunun korunmasını içeren aşağıda gösterilmiştir: (Bkz. Taramaya) İlk bileşik A, iki karbonil grubuna sahiptir ve hidrokortizonun nihai ürününde, keton gruplarından biri alkole geri yüklenmelidir. Alümohidride lityum, hem keton grubunu da geri yükleyecek ve değişmeden korunması gereken, daha hızlı geri yüklenecek olanı daha hızlı geri yükleyecektir, çünkü başka bir gruba reaktif yaklaşımı sterik engeller nedeniyle zordur. Bu zorluğu ortadan kaldırmak için madde reaksiyona girer ve bir mol 1,2-ethadiola (etilen glikol) ile. Aynı zamanda Ketal formları sterik böylece daha uygun fiyatlı bir karbonil grubu, bu nedenle, ajanların veya ketonlarla etkileşime giren diğer reaktiflerin azaltma eyleminden veya diğer reaktiflerin etkisinden korunmasına neden olur. Artık, serbest karbonil grubu lityum alüminyum hidrit grubunu geri yükleyebilir ve C bağlantısını alabilirsiniz. Lütfen, alümohidridin de gerekli grubu alkole geri getirdiğini, ancak çift karbon-karbon bağını etkilemeyeceğini unutmayın. Ayrıca, daha fazla dönüşümler için gerekli olan yan zincirin alkol grubunun asilasyonunu gerçekleştirmiş ve bir bileşik elde etmek için, koruyucu grubu bir asit eylemiyle çıkarın. Maddeyi artrit, romatizma ve enflamatuar süreçler sırasında tıpta kullanılan hidrokortizona dönüştürmek için birkaç aşama gerekir. Ketage oluşumunun reaksiyonunu kullanmanın bir başka örneği, hipotansif bir etkiye sahip olan Guadarel'in sentezidir (basıncı azaltma yeteneği): (Tartışılan soruna odaklanmak için bu ve önceki sentezin bazı detayları ihmal edilir.) RestorasyonAldehitler ve ketonlar sırasıyla birincil ve ikincil alkollere restore edilir. Bununla birlikte, katalizörün ilizdeki hidrojen gazı kullanabilirsiniz, ancak gazlarla çalışmak özel ekipman ve beceriler gerektirdiği için laboratuarda sakıncalıdır. Lityum alüminyum hidrit ve sodyum borohidrit gibi kapsamlı hidritler çok daha sık kullanılır. Sembol herhangi bir indirgeme maddesini gösterir veya Özel örnekler: Sodyum borohidrit, sulu veya alkol çözeltisi formunda kullanılabilir, lityum alüminyum hidrit sadece havada çözülebilir. Aşağıda gösterilen iki yöntemden biriyle, karbonil bileşikleri alkanlara geri yüklenebilir: kurt - Kizhner Reaksiyonu clemensen reaksiyonu Bu yöntemlerin her ikisi de çoğu karbonil bileşiklerine uygulanabilir, ancak moleküldeki asidin etkisine duyarlı gruplar varsa, Kurt - Kižner reaksiyonu kullanılmalıdır (alkali varlığında hidrazin restorasyonu) ve Bileşik, tabanın etkisine kararsızdır, hidroklorik asitte clemensen amalgamın (cıvadaki harç) restore edilmesi tercih edilir: İkinci örnekte, hidrazin ve baz kullanılması istenmeyen, çünkü bu klorin atomunun yerini alır. Clemensen reaksiyonunu kullanmak daha iyidir. OksidasyonKetonlar oksidasyona maruz kalmazken, aldehitler karboksilik asitlere çok kolay oksitlenir. Aynı zamanda, çeşitli oksidanlar kullanılabilir (biz zaten Ch. 7'de ve bu bölümde daha önce bahsettik): İki alkol mol veya aldehit ve ketonların bir mol ile etkileşime girerken sırasıyla asetal ve ketali oluşturur. Aldehitler ve ketonlar, çok çeşitli indirgeyici ajanlar kullanarak alkollere geri yüklenebilir. Wolf - kleyer veya clemensen üzerindeki karbonil bileşiklerinin restorasyonu alkanlar tarafından elde edilir. Aldehitler, karboksilik asitlere kolayca oksitlenir, ketonlar aynı koşullar altında reaksiyona girmez. Amonyak türev reaksiyonlarıAmonyak türevleri genellikle aldehitleri ve ketonları tanımlamak için kullanılır. Bu bileşiklerin etkileşiminde, aşağıdakiler olur: Bir karbonil karbon atomu, bir azot atomu ile bir çift bağ oluşturur ve su molekülü bölünmüştür. Karbonil bileşiklerinin birçok azot türevleri katıdır, aldehitler ve ketonların kendileri çoğunlukla sıvıdır. Bir katı aldehit veya keton türevi elde ettikten sonra, erime noktasını tablo değerleri ile karşılaştırıldığında, hangi aldehit veya ketonun alındığını belirleyebilirsiniz. Bu amaç için kullanılan en yaygın üç bileşik türü aşağıda gösterilmiştir. Özellikle kullanışlı 2,4-dinitrofenil hidrazonlar, parlak sarı, turuncu veya kırmızıya boyanmış, ayrıca aldehit veya ketonun tanımlanmasına yardımcı olur. (Bkz. Taramaya) Aşağıda, bazı aldehitlerin ve ketonların azojenik türevlerinin erime sıcaklıklarıdır (erime sıcaklıkları ± 3 ° C'lik bir doğrulukla belirlenir): (Bkz. Taramaya) Örneğin, 256 ° C'lik erime noktası olan bilinmeyen bir aldehit veya ketonun 2,4-dinitrofenil hydronex aldıysanız, bu nedenle bilinmeyen bir karbonil bağlantısı muhtemelen tariminli aldehit veya fbrombenzaldehitdir. Gelecekte, Oxim'in bir erime noktası olduğunu yüklediyseniz, bağlantınızın -brombenzaldehit anlamına gelir. Neredeyse tüm aldehitlerin ve ketonların türeviyle ilgili veriler olduğundan, bir veya daha fazla azot türevinin elde edilmesi ve deneysel olarak bulunan erime sıcaklıklarının tablo değerleri ile karşılaştırılmasıyla tanımlanabilirler. HaloidingAldehitler ve ketonlar, asit veya bazın varlığında halojenler ile yanı sıra hipathaloenitler, şekillendirilmiş şekilli bağlantılarla birlikte tepki verir: Örneğin: Metilketonlar için halohumlu reaksiyon karakteristikdir. Bu bileşiklerin işlenmesinde, bir alkalin ortamındaki halojen fazlalığı, metil grubunun üç kez halojenasyonu ve bir karboksilik asit anyonunu oluşturmak için trigalometan parçalanması meydana gelir: İyodoform, 119 ° C'nin erime noktasına sahip sarı bir kristal madde olan bir halojen olarak oluşturulursa. Bu reaksiyon, metilketonlar üzerindeki bir arızadır. Bir alkalin ortamında aşırı iyotlu bir numunenin işlenmesinde sarı bir tortunun oluşumu, metil keton örneğinde varlığını gösterir. Birleştirme reaksiyonuKarbonil grubundaki varlığı karbon ve oksijen atomları arasında bağlanır. Çeşitli maddeler Aldehidam ve Keton'a: Bu reaksiyon grubu, daha önce tartışılan yarı asetal oluşumunu ve yarı bağlayıcı oluşumunu içerir: Ek reaksiyonun çoğu, BC'ye nükleofil anlamına gelir. Karbonal karbon atomu kısmi bir pozitif şarj taşıdığından, nükleofilin birinci aşamasında karbon atomuna katılır. Tipik nükleofilik bağlantı reaksiyonu, aldehitlerin ve ketonların siyanürlerle etkileşimidir: İlk aşamada oluşan anyon, protondan solvent molekülünden çıkarır. Sonuç olarak, organik siyanür oluşur - nitril, vorteks, karboksilik aside hidrolize edilebilir: bu türün reaksiyonu, nansotik olmayan bir analjezik ibuprofenin sentezinde kullanılır: Nükleofilik ilavenin reaksiyonları, aldehitlerin ve ketonların reaksiyonunu Grignar reaktörleri ile ilişkilendirir (bkz. CH. 7). Hidroliz ürününü bir kerede vererek birkaç örnek veriyoruz: Tüm bu reaksiyonlar, hemen hemen her alkolü sentezlemek için yeni bir karbon iskeleti oluşturmanıza olanak sağlar. Formaldehyde'den birincil alkoller, diğer aldehitlerden - ikincil ve KETO yeni - üçüncül alkollerden oluşur. Aldol YoğuşmasıA-hidrojen atomlarına (karbonilden bitişik bir karbon atomu olan hidrojen atomları) olan aldehitler, bir alkalin ortamda, yeni bir karbon iskeleti oluşturmanın önemli bir yöntemi olan yoğuşma reaksiyonuna girer. Örneğin, asetaldehit işlemlerken, aşağıdakiler olur: İlk aşamada, önemsiz bir adına sahip olan Pyrechayaldehit oluşturulur, böylece bu türdeki tüm reaksiyonlar, genel bir Aldol yoğuşmasının genel bir adına sahiptir. - Hidroxyaldehitler, -Evennodeldehidlerin oluşumu ile kolayca susuz kalır. Sonuç olarak, orijinal aldehitinden iki kat daha fazla karbon atomu içeren bir bileşik oluşturulur. Genel yoğuşma mekanizması aşağıdaki gibidir: 1. Hidroksit iyonu, modeli aldehit moleküllerinin küçük bir kısmında ayrılır. A-hidrojen atomu, oluşturulan anyonun rezonant stabilizasyonu nedeniyle zayıflığa sahiptir: 2. Nükleofil olarak konuşulan kurulan anyon, yeni bir karbon-karbon bağlantısı oluşturan, başka bir aldehit molekülünün karbonil grubuna saldırır: 3. Yeni bir Anyon, Catalyst - Hidroksit İyonunu Yenileyen, Su Molekülünden Protondan Çıkar: 4. Hydroxyaldehit kolayca (genellikle kendi kendine kapalı) suyu kaybeder, bir terminal aldehitine dönüşür: Sonuç olarak, bir aldehit molekülünün karbonil karbon atomu, başka bir molekülün karbonik bir atomuyla bağlı bir çift bağ olmak için ortaya çıkar. Aşağıdaki örneklerde, farklı kaynak moleküllerin bir parçası çerçeveye daire içine alınır: Unfolble Aldehydes, çeşitli sentezlerde başlangıç \u200b\u200bmalzemeleri olarak görev yapabilir. organik bileşikler Yeni bir karbon iskeleti ile, hem karbonil grubu hem de çift karbon-karbon-karbon ilişkisi birçok dönüşüme sahip. Örneğin: (Taramayı görüntülemek için tıklayın) Vittiga reaksiyonuAldehitler ve Ketonlar, yeni bir karbon iskeletine sahip maddelerin oluşumuyla sözde fosfor veya maddelerle reaksiyona girer. ILDA, trialkilfosfinlerden, halojen ve güçlü bir bazdan, örneğin, bütil lityumdan önceden elde edilmiştir: Elde edilen alkenin karbonil bileşiği ve halolyanka karbon fragmanlarını içerdiğini ve çift bağ, daha önce oksijen ve halojen atomlarına bağlı karbon atomlarını bağlarken lütfen. Örneğin: Aldehit ve ketonları tanımlamak için katı türevlere dönüştürülür. Ekşi veya alkalin katalizinin koşulları altında her iki karbonil bileşik tipi, A-konumuna halojenlenmiştir. Metil ketonlar, alkalin ortam formunda iyotun işlenmesinde, metilketonlara nitel bir reaksiyon olan iyodoform. Aldehitler ve ketonlar sucul ortam Siyanürlerle etkileşime girerek, bir karboksilik aside hidrolize edilebilen, bir karbon atomuna orijinal bağlantıdan daha fazlasını dönüştürür. Aldehitlerin ve ketonların Grignar'ın raactivitesiyle etkileşiminde alkoller oluşturulur. Aldol Yoğuşması ve Vittig Reaksiyonu yeni bir karbon iskeleti oluşturmayı mümkün kılar. CH ana hükümlerinin özeti. sekiz1. IUPAC adverlature uyarınca, aldehitlerin ve ketonların isimleri, "AL" veya "IT" ekleri, sırasıyla, hidrokarbonların adlarına eklenerek oluşturulur. Aldehitler karboksilik asitlerin isimleri ile çakışan önemsiz isimler var. Ketonların radikal-fonksiyonel adlandırmasındaki isimleri, karbonil grubuna bağlı radikallerin isimlerinden ve "keton" kelimelerinden oluşur. 2. Aldehitler ve ketonlar, birincil ve ikincil alkollerin oksidasyonu ile elde edilir. Asilalidlerin restorasyonu, aldehitlerin oluşumuna yol açarken, asilalidlerin dialkuldmeum ile etkileşimi ketones verir. Alkenlerin ozonolizinin bir sonucu olarak, aldehitler ve (veya) ketonlar da oluşur. 3. Aldehitler ve Ketonlar, asetal ve ketali veren alkollerle reaksiyona girer. Bu reaksiyon, karbonil grubunu korumak için kullanılır. Aldehitlerin restorasyonu ve hidrojen veya hidritli ketonların restorasyonu alkol verir. Clemensen veya Wolf'u restore ederken - hidrokarbonlar oluşturulur. Aldehitler, karboksilik asitlere kolayca oksitlenir. Tanımlama için, karbonil bileşikleri, karakteristik erime noktalarına sahip katı türevlere çevrilir. Aldehitlerin ve ketonların halojenasyonunda, halojenler seçici olarak pozisyona gönderilir. Metil ketonları işlerken, bir alkalin ortamındaki iyot, iyodoform karbonil bileşikleri ile oluşturulur, siyanitlerle reaksiyona girer, nitriller oluşturur (karboksilik asitlere hidrolize edilebilir) ve Grignar reaktiflerine alkol verir. Yeni bir karbon iskeletinin yapımı, Aldol yoğuşması ve Vittig reaksiyonu kullanılarak gerçekleştirilir. Anahtar kelimeler (Bkz. Taramaya) Becerilerin gelişimi için sorular(Bkz. Taramaya) (Bkz. Taramaya) (Bkz. Taramaya) |
Popüler:
Yeni
- Enlem ve boylam koordinatlarına göre bir nokta nasıl bulunur
- Gradyan fonksiyonu ve vektör yönünde türev
- Konstantin Simono Şiir Oğul Topçu
- İSTARIA intihar özeti hakkında bilgi ya da konuyla ilgili masallar hakkında
- Canavar uçurumdan çıkıyor
- Ilya Reznik: "Ben bir Rus adamım: Rusça'yı seviyorum, İbranice değil, bir sinagog değil - tapınakları seviyorum Mikhail Samara: Rus halkı - kim
- Rusça Türk Savaşı 1877 1878 Kayıplar Taraflar
- Nikolai Zinoviev. Rusum. Şiirler Nikolai Zinoviev. Denetçi rus ve adam, Rus tanrısı olduğumu söyledi
- Bu yıl mezun olduktan sonra tıbbi üniversiteler öğrencilerine ne olacak?
- Nii Petrova OrowaNaturation. Onkoloji Bölümü. Cerrahi Onkoloji Bilimsel Bölümü